今日の分子No.34 ：ブロモベンゼン

今日（厳密には「昨日」だけど）はこの前の実験レポートを書いていたらほぼ一日終わってしまいました。

それに出てきた分子をピックアップ。


今日の分子 No.34　ブロモベンゼン C₆H₅Br

Jmolで描画

臭化フェニルやモノブロモベンゼンとも言われる。

芳香臭のある透明な液体で、吸引したり皮膚に付くと有毒。

引火性があり、危険物第四類引火性液体第二石油類非水溶性液体とされる。

要するに危ない物質。

が、非常に有用であり医薬品の合成などの原料となる。

特にマグネシウムと反応させてから二酸化炭素と反応させると安息香酸が合成できる等の反応が有用。


臭化鉄(Ⅲ)触媒下、ベンゼンに臭素を反応させると置換反応が起こりブロモベンゼンが生成する。

C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr

大学レベルでは「この反応を起こしたければこの物質を触媒として使うべきだ」というのがわかるようになる。

センター試験の問題なんかで触媒を選ばせるのとかがあるけど本当にただの暗記で面白くないと思う。

大学ではどんな経路をたどって反応が進むかというのを考えるのが主だから、もちろん触媒も考えないといけない、ということになる。


同じ要領で塩化鉄(Ⅲ)触媒下でベンゼンに塩素を反応させるとクロロベンゼンが生成する。

C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl

ベンゼンは面白い分子で、普通二重結合がある分子にハロゲンが反応すると付加反応を起こすのに対して置換反応を起こす。

が、これも大学レベルで考えて反応条件を変えると結果が変わる。

ベンゼンに塩素を混ぜて紫外線を照射すると付加反応が起こり1,2,3,4,5,6-ヘキサクロロシクロヘキサンが生成する。

C₆H₆ + 3Cl₂ → C₆H₆Cl₆

1,2,3,4,5,6-ヘキサクロロシクロヘキサンはこの反応で作られるため、慣用名で「ベンゼンヘキサクロリド」(BHC)とも呼ばれる。


同じ反応物からでも反応条件によって生成物が全く異なることはよくある。

大学レベルまで理解できるなら良いが、やはり難しいので大学入試では取り合えず反応条件（触媒）と生成物の組み合わせは覚えておきましょう。



◎ 参考（↓触媒選び詳しく載ってます。）

• 『ボルハルト・ショアー現代有機化学〈下〉』
  , K.Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore著, 野依良治監訳, 化学同人; 第4版 (2004/06)