一般向け/高校生向け楽しい化け学
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最近忙しくて更新頻度が低下傾向に・・・

今週提出した実験レポートは25ページに上りました。

う~む・・・実験レポートにはなかなか時間を取られる・・・

さて、その実験レポートに出てきた分子を紹介しましょう。

今日の分子 No.33 アセトアニリド C6H5NHCOCH3


Jmolで描画


昔使われていた解熱鎮痛剤。

副作用があるのでアセトアミノフェン(アセトアニリドのp位にヒドロキシ基が付いたバージョン)に取って代わられた。

化学的には、酸とアミンが脱水縮合した-NH-CO-というアミド結合を持つアミドと呼ばれる有機化合物である。

アニリンC6H5NH2と酢酸CH3COOHが脱水縮合したものであるが、普通アニリンと無水酢酸(CH3CO)2Oから合成される。

C6H5NH2 + (CH3CO)2O → C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

この前の実験ではアセトアニリドを混酸(硝酸と硫酸の混合物)でニトロ化してp-ニトロアセトアニリドを合成しました。

C6H5NHCOCH3 + HNO3 → C6H4(NHCOCH3)(NO2) + H2O

ちなみにアニリンはオルト-パラ配向性なので、ニトロ基で置換されるのはo-位かp-位ですが、立体で的な込み合いのためにp-位に入りやすいです。

アセトアニリドやアセトアミノフェン、アミドやニトロ化、無水酢酸との反応などは、高校化学でもかなり重要なものなので要チェック。

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