2010年最後の講義録

今年ももう終わりです。

今筆者がコレを打ち込んでいる時点で、2010年はあと1時間半を切りました。


そして・・・

あんなにカッコ付けて答えたのに、ウェブ拍手でのQ1の質問を重要なミスをしていました・・・

「濃度が低いとき」と表記すべきところを「濃度が高いとき」と間逆に書いていたことです。

結論に繋がる重要なところで間違えて、大変迷惑をおかけしました。申し訳ございません。


しかし、直してもやはり文章がしっくり来ない。

たぶんみなさんにはもっと理解しがたい文章になっているでしょう。

すみません、まだまだ説明下手くそです。

うまくなりたいなぁ・・・精進します・・・・


っと、大晦日にネガティブなことばっかり書いても駄目ですね。

そうそう、

風邪引きました。

くそう・・・これもネガティブ感MAX・・・

今日は塾のバイト中ずっと咳してました・・・・


しかし風邪を引こうが化け学する筆者です。

今日は、朝6時ごろから延々と糖類について考えてました。

フルクトース

Jmolで描画

「アルデヒド基のないフルクトースがなぜ還元性を持つのか」という問いに答えられるでしょうか。

高校化学の教科書や参考書にはおそらく「-CHOはないが、直鎖型の時の-CO-CH₂-OHに還元性がある」と、ぼかして書いてあると思います。

ではなぜ-CO-CH₂-OHに還元性があるのでしょうか。

フルクトース銀鏡反応を示すので、塩基性条件下で-CO-CH₂-OHに還元性が発現するように色々反応機構を考えてみました。

すると、高校化学では難しいのですが、どうにも-CO-CH₂-OHが「エノールがケトンになる」という有名な反応を逆向きに進んで-C(O^-)=CH-OHになり、-C(OH)=CH-O^-になり、それが次に左側の-OHが残るようにエノールが異性化すると-C(OH)-CHOとなります。

するとあらあら不思議、Hと二重結合の場所が変わって還元性のアルデヒド基が出てきました。

コレは塩基性条件で起こりやすいなあ・・・っとバイト先で考えていました。

そしてさっき調べるとどうやら合っているっぽいです。

この反応、その名も

ロブリー・ドブリュイン-ファン エッケンシュタイン転位

噛めずに一発で言えたあなたはアナウンサーに向いています。

このやたら長い名前の転移反応によりフルクトースは分子内にアルデヒド基を作れるので還元性を持つことが出来るのです。

・・・っと、朝っぱらから反応機構考えていたりした大晦日でした。