今日の分子No.54 ：イソ吉草酸

下品な話で申し訳ありませんが、今、筆者の足がとても臭いです。

匂いがするということは、その匂い分子が揮発して鼻の嗅覚レセプターに結合して信号を送っているということ。

では一体この臭いにおいはどんなヤツが原因なんでしょうか。

そう、コイツが足の裏の臭いの犯人だ！


今日の分子 No.54　イソ吉草酸 (CH₃)₂CHCH₂COOH

Jmolで描画

正式名称：3-メチルブタン酸。

炭素数が同じで直鎖のCH₃CH₂CH₂CH₂COOHを吉草酸といい、それの枝分かれした異性体なのでイソ吉草酸と呼ばれる。

天然の脂肪酸である。

水に少し溶け、有機溶媒に溶けやすい無色透明、揮発性の液体。

不快な刺激臭がある。

この物質は足の裏の匂いや口臭の原因物質だといわれる。

ライオン株式会社は東京医科歯科大と連携して中高年の口臭の原因は、足の裏の匂いの原因物質のこのイソ吉草酸等の揮発性低級脂肪酸であると明らかにしたという。

http://www.mylifenote.net/009/lio_27.html

細菌がこのイソ吉草酸を生産し、あの特有の不快臭を出すのだという。



一般に脂肪酸は臭い。

例えば酢の成分である酢酸CH₃COOHは刺激臭がある。

酢の匂いはいわゆる酸っぱい酢の匂いであるが、炭素数が増大するに連れて不快さが増すという。

C₃H₇COOHあたりから匂いの質が変わってきて、酢的匂いから不快な匂いになるという。

パルミチン酸C₁₅H₃₁COOHもかなり不快なにおいがする。

ただし一番臭いのは炭素数4、5あたりである。

なぜなら炭素数が増大すると分子が大きくなるので揮発性が乏しくなり、鼻に到達しにくいので匂いがあまりきつくならないからである。

炭素数4、5あたりが不快さと揮発性の和が最大に達するわけである。

で、イソ吉草酸は最悪の臭さの炭素数5である。

炭素数4、5あたりの揮発性脂肪酸は「凶悪的な臭さ」・「3日前のウ●コみたいな臭い」^※と言われる。

※ 筆者の表現ではない。筆者の大学の先生様がそうご表現なさったのである。


一方、揮発性低級脂肪酸のエステルは果実のような快い芳香を持つ。

例えばイソ吉草酸エチル(CH₃)₂CHCH₂COOCH₂CH₃は、においが180度変わってリンゴのような良い香りがし、香料に用いられる。

他にも酢酸エチルCH₃COOCH₂CH₃も果実臭がするし、酪酸メチルC₃H₇COOCH₃は食品用香料に用いられ、実際天然の果実に含まれる。


化学物質は少し構造が変わるだけで、ここまで性質は変わる。

これが化学の面白いところ。

この場合決定的なのはカルボン酸の酸性のHがエステルになってなくなった、ただそれだけのことです。

香水を嗅いで「良い香り・・・」とうっとりしても、もしかしたらその分子は足の裏の臭い分子とほとんど構造が同じかもしれない。



◎ 参考

• 筆者の大学の先生の有難くて笑える下品なお話



• http://www.mylifenote.net/009/lio_27.html