一般向け/高校生向け楽しい化け学
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「有機化学の歴史と化学者 第二弾」

今日紹介する有機化学の歴史は、「異性体の発見」について。

それについて、今回の「今日の分子」は雷酸。


「今日の分子」No.8、雷酸 HCNO


WinMOPACで計算・描画 ※2010/10/7修正


この雷酸のHと銀が置き換わった雷酸銀AgCNOが、今回のポイント。

昨日紹介した「今日の分子No.6」のシアン酸アンモニウムを見てください。

このアンモニウムイオンの代わりに銀イオンの場合はシアン酸銀AgOCNです。

すなわち、雷酸銀もシアン酸銀も、どちらもAg,O,C,Nがひとつずつからなる異性体です。

化学者ヴェーラーは昨日のブログのようにシアン酸塩を研究していて、一方リービッヒは雷酸塩を研究していた。

当時はまだ異性体という概念はなく、あるひとつの分子式であらわされる化合物はただ一通りに決まる、と考えられていた。

しかし雷酸銀には爆発性があるが、シアン酸銀にはない。

この二つの物質は明らかに違う性質を示し、分子式は同じだが異なる物質、すなわち異性体であるとこの二人の化学者は結論付けた。

この二つの物質は無機化合物であるが、この異性体という概念を導入することでたくさんの異性体を持つことが多い有機化合物の研究の発展に大きな恩恵をもたらした。


ユストゥス=フォン=リービッヒは筆者がもっとも尊敬する化学者です。

ヴェーラーとともに19世紀最大の化学者といわれ、有機化学の確立に大きく貢献した。

リービッヒ教授はすごい。

今もとても基本的で重要な有機化合物群の「アルデヒド」というのも、リービッヒのネーミングらしい。

そして有機化学であまりに重要な「官能基」という概念もリービッヒが使い出した。

しかし!なぜかヴェーラーと比べてちょっとマイナーである。

でも実は高校の教科書にも載っている。

リービッヒ冷却器、という実験器具をご存知だろうか。

「下から入れて上から出す」という有名なフレーズのやつである。

リービッヒ冷却器


ちなみにリービッヒとヴェーラーは仲良しで、多くの共同研究をしている。

共同でベンズアルデヒドの研究をしてベンゾイル基を見つけたり、尿酸・尿素の研究をしてヴェーラーは「異性化」と、例の「有機化合物初合成」の理論を作り上げたのである。

特にリービッヒはヴェーラーのことが大好きらしく、彼の論文(の日本語訳)を見ると、「ヴェーラー博士は・・・」「ヴェーラー教授によると・・・」という脚注がいーーっぱい出てくる。(ちなみにヴェーラーが三歳年上)

他にもリービッヒは、子供のころ学校の勉強よりも化学のほうが大好きだったので成績が悪かったり、中学校に爆薬を持って行って爆発させて中退になったりした。

そして仕方なく彼は隣町の薬剤師の元へ修行へ(要するに職業指導である)行った。

そこで彼は屋根裏部屋を貸してもらったのだが、またしても彼はその爆薬を誤爆させてしまい怒られまくって追い出されて実家へ・・・

とても人間味があって面白い人物だと思いませんか?

ちなみにその「爆薬」というのは上で紹介した雷酸塩である。

そして1826年、23歳の若き化学者は「異性体」の概念を発見した――

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