今日の分子No.48 ：アセトン

数日前アセトンの話を書いていたので、今日はアセトンを紹介しましょう。


今日の分子 No.48　アセトン CH₃COCH₃

Jmolで描画

正式名称は2-プロパノン。

最も単純なケトンである。

両親媒性(水とも油とも混ざり合う性質)の無色の液体。

特に水とは任意の割合で混和する。

高い蒸気圧を持ち沸点が低く、揮発性で引火点が低い。

すなわち非常に引火性の強い危険な物質である。

そのため日本の消防法では第四類危険物(引火性液体)第一石油類、危険等級Ⅱと定められていて、 一定量以上の取り扱いには資格が必要。
(筆者は有資格者(甲種危険物取扱者)です。)


実験室的製法として、酢酸カルシウム(CH₃COO)₂Caを乾留することで得られる。

(CH₃COO)₂Ca → CH₃COCH₃ + CaCO₃

これは高校化学でも習う重要な製法である。


※乾留とは？

物質を密封して空気を絶った状態で強熱し、熱分解すること。

他に「石炭→コークス+コールタール」や「木→メタノール("木精"の名の由来)」などが有名。


工業的にはフェノールの合成のクメン法の副生物として得られる。

クメン法

これは、

まずベンゼンとプロピレンを酸触媒で反応させクメンを得る。

次にクメンを空気酸化しクメンヒドロペルオキシドを得る。

最後に希硫酸等で分解してフェノールとアセトンを得る。

という反応。

工業的に重要な化合物であるフェノールの工業的製法であるが、工業的に割りとどうでもいいアセトンが大量に副産してしまうという欠点がある。
(ベンゼンの直接酸化でフェノールを得るのはかなり難しい。)

そのためアセトンは世の中に有り余っていて、異常に価格が安い。


アセトンは実験器具を洗うのにも使われる。

アセトンは油も水にも溶け汚れを溶かしだし、かつ揮発性が高いので乾かすのが楽であるという利点がある。

また、上記のようにアセトンは安いのでこのような使い方ができる。

ちなみに、今日の分子No.17のアセトアルデヒドも揮発性や洗浄力から言うと優秀であるが、有毒だしアセトンより高いのであまり使わない。

今日の分子No.47 ：グリセリン

一昨日バイト先の塾で他の講師さんに

「グリセリンって甘い？」

と唐突に聞かれた。

「はい。甘いです。」

と答えると

「あ～だからあのティッシュ甘いのかな。」

と返されました。

ということで、今日はグリセリンの話で。


今日の分子 No.47　グリセリン CH₂(OH)CH(OH)CH₂OH

Jmolで描画

別名グリセロール。

CAS正式名称：1,2,3-プロパントリオール。

IUPAC正式名称：プロパン-1,2,3-トリオール。

炭素数が3で、それぞれの炭素にヒドロキシ基(-OH)が付いた三価のアルコール。

親水性のヒドロキシ基がたくさん付いているため、非常に水に溶けやすい粘っこい液体である。

炭素数3の糖が還元された形の糖アルコールであり、非常に甘い。
（糖アルコールには例えばキシリトール等がある。語尾がアルコールの「オール」である。）

「グリセリン」という名前は「甘い」というギリシャ語から来ているらしい。

いわゆる油脂（例えばオリーブオイル）というものは、このグリセリン1分子と3分子の高級脂肪酸のエステルである。

このようなグリセリンエステルをトリグリセリドという。
(2010/10/5の「今日の分子No.12」参照）

グリセリンは通常食べる物に入っている油脂が、消化液で分解されたときに生じる。

そのためグリセリンは日常でたくさん摂取しているものであり、無害。


非常に水に溶けやすく、吸湿性・保湿性があり、さらに人畜無害な物質であるため化粧品の保湿成分等に用いられる。

例えば最近人気な、湿り気のあるティッシュ。
(ウェットティッシュではない。)

花粉症等で鼻をかみまくっても鼻がガピガピにならないという、ちょっと高級なティッシュである。

数日前、塾のティッシュの箱の裏を見ると「保湿成分グリセリン配合」と書いてあった。

先輩講師さんはこのティッシュを舐めてしまったところ、非常に甘かったらしい。

そして筆者に上のように問うてきたのだった。
(ちなみに筆者も舐めてみたが、味も食感も綿飴みたいな感じでした。)

他に利尿剤や浣腸など、医療分野でも活躍している物質である。


一方で純粋なグリセリンは引火性のある危険物である。

消防法では第4類危険物第3石油類に指定されている。

また、ニトログリセリンの原料としても重要。

ニトログリセリンは、グリセリン1分子と3分子の硝酸から生成する無機酸エステルである。
（2010/10/3の「今日の分子No.10」参照）


◎ 参考

• 『パソコンで見る動く分子辞典』本間善夫, 川端潤著, 講談社(2007)

今日の分子No.46 ：アセチレン

さっき高校化学の参考書めくったらアセチレンが出てきたので今日はアセチレンを。


今日の分子 No.46　アセチレン C₂H₂

Jmolで描画

最も単純なアルキン。

三重結合を持つ不飽和炭化水素をアルキンといい、C_nH_2n-2で表される。

アルキンは対応するアルカンの語尾(-ane)をイン(-yne)に変えて名づける。

例えばCH三C-CH₃はプロパン(propane)の語尾を変えてプロピン(propyne)という。

アセチレンの場合エタンの語尾を変えてエチンと言うべきであるが、アセチレンという慣用名が広く用いられている。

三重結合を持つためアセチレン分子の形は直線となる。


ちなみに、単結合はハイフン「C-C」、二重結合はイコール「C=C」で表記されるが、三重結合は通常のアルファベット系の記号がないためパソコンで表記しにくい。
(上では漢字の3「三」を無理やり使った。)

そのため三重結合を表すためシャープを代用し、「C#C」と表記されることがある。(SMILES表記等)


アセチレンは非常に燃えやすい気体であり、酸素と混合して燃焼させると非常に発熱し酸素アセチレン炎と呼ばれる約3000℃の炎を出す。

これは鉄をも焼ききり、溶接や溶断に用いられる。

一方でその燃焼力ゆえ爆発性があるため危険である。

また、無酸素の純アセチレンでも場合により爆発分解することがあり、非常に危険である。

HC≡CH → 2C + H₂

そのため普通に圧縮して容器に詰めることができないため、多孔質物質にアセトンをしみこませた特殊な容器に充填しなければならないなど、かなり扱いが難しい。

加熱分解するときにカーボンブラックが得られるが、これは純度が高いためアセチレンブラックと呼ばれ、導電性が高いため乾電池の電極などに使われる。

反応性に富むので有機合成化学の重要な原料であったが、大部分の製品の原料がより安価なエチレン、プロピレンに置き換わったためその工業的な重要性が著しく低下してきた。


アセチレンはエーテル臭のある無色の気体であるが、通常は不純物のため特有の臭気がある。

工業的にはカルシウムカーバイドに水を加えることによって作られている。

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂
(※注意！「CaC₂ + H₂O → C₂H₂ + CaO」は間違い！)

他にナフサの高温熱分解などでも得られる。


アセチレンは炭化水素の割りに異常に酸性が強い。

というのも、末端の三重結合のある炭素「RC三CH」のHが酸として放出されやすいという性質がある。
（理由はsp混成軌道のため炭素原子のs性が高いから。難。）

アセチレンは二段階電離しC^-三C^-という二価の陰イオンになる。

カルシウムカーバイドCaC₂はCa²⁺とC₂^2-のイオン結晶である。

ただし、アセチレンは水よりも弱い酸なので、カルシウムカーバイドをより強酸の水に入れると上の反応が起こって弱酸のアセチレンが投げ出されるのである。

またアセチレンを金属、特に銅と触れ合わせるとCu₂C₂等の塩ができる。

このようなアセチレン塩をアセチリド（カルシウムカーバイドもアセチリドの一種。）というが、銅(I)アセチリドや銀アセチリド等は爆発性を持つため非常に危険なため、アセチレンを金属と触れ合わせてはいけない。
（この辺の説明が学校教育で少ないと思う。アセチレンが酸だというとややこしいからか？）


◎ 参考

• 『チャレンジライセンス乙種1・2・3・5・6類危険物取扱者テキスト』, 工業資格教育研究会, 実教出版; 改訂版 (2005/10)


• 『高圧ガス保安技術 第8次改訂版』高圧ガス保安協会著(2011)

今日の分子No.45 ：ヘリウム

さっきパラッと本をめくったらヘリウムが出てきたので、今日はヘリウムを紹介します。


今日の分子 No.45　ヘリウム He

WinMOPACで描画

希ガス原子であり、単原子分子。

無色透明な気体。

最も沸点が低い物質である。

空気中に極々微量含まれ、天然ガスの中には結構な割合で含まれる。

天然ガスに火をつけようとライターを近づけると、ライターの火が消えてしまうことがあるほど高濃度で含まれることもあるらしい。

常圧では絶対零度でも固体にならない性質や、液体ヘリウムが壁を上る現象など、量子力学的な特異な性質も持つ。


水素分子の次に軽い気体であり、空気よりずっと軽いため風船や飛行船に充填して浮遊させることに使われる。

ちなみに、かつては水素も用いられたが、水素は簡単に着火して爆発するため危険である。

ヘリウムを低圧でガラス管に封入し、電流を流すとピンク色に光る。

ダイビングのときの酸素ボンベにも酸素以外の気体として入っている。

というのも、窒素にすると深海の高圧で血液中に溶け込み中毒になるかららしい。

分子が小さくほんの細孔でも通り抜けることができるため、配管の漏れの検出等にも用いられる。

他にもヘリウムネオンレーザー等に使われたり、用途は広い。


しかし一番有名な使い方は、ヘリウムの吸引で声を変えれるヤツでしょう。

ガーガーとディズニーのドナルドダックみたいな高い声になる。

この現象、なんとその通り"ドナルドダック効果"という。

これはヘリウムは軽い気体のため、ヘリウム中で音速が速くなることによる。(2011/5/2のブログを参照)

逆に重い気体（クリプトン等）を吸入すると声が低くなる。

ちなみに、このときのパーティー用ヘリウムボンベにも20%酸素が含まれている。

もし純ヘリウムなら、それヘリウム自体に毒性はないが窒息の恐れがあるからである。

人間は無酸素気体中で２回呼吸すると意識喪失を起こすらしい。


◎ 参考

・ 『高圧ガス保安技術 第8次改訂版』高圧ガス保安協会著(2011)

今日の分子No.44 ：タウリン

生活の特徴上夜更かしばかりの筆者。

大学受験の頃から栄養ドリンクは欠かせないというあんまり良くない習慣を持つ。

栄養ドリンクのビンを飲んだついでにコレクションしてて、リポビタンD(大正製薬)やユンケル(佐藤製薬)等の有名どころから ビタシーロイヤル(常盤製薬)、新グロンビター(常盤製薬)等のちょっとマミアックなものまで飲んでコレクションしてます。

ユンケルは"医薬品"で素晴らしいが高い。

リポDとかチオビタ(大鵬薬品)は安いけど、"医薬部外品"なので相対的に効果は弱いかもしれない。 (ある意味あんまり変わらないが。)

個人的には新グロンビター（"医薬品"）が割合安くて一番良かったかも。

等など、栄養ドリンクネタは結構しゃべれる。


で、今日紹介するのは栄養ドリンクで有名なタウリン。

「タウリン1000mg配合！」のタウリンである。

タウリンは安いため、医薬部外品のリーズナブルな値段の栄養ドリンクによく使われている。

筆者は初期は1000mgのリポD等、満足できなくなってきて2000mgのチオビタ2000等、そして今日飲んだのは3000mgの勝々MAX(阪本漢方製薬)になり、もう薬物依存症みたいになってきている。(ぉ

ちなみにお気に入りの新グロンビターはタウリンではなく「生薬イカリソウエキス配合」である。


今日の分子 No.44　2-アミノエタンスルホン酸 C₂H₇NO₃S

Jmolで描画

別名タウリン。

カルボキシル基がないためいわゆるアミノ酸ではないが、分子内にアミノ基と酸であるスルホ基を持つため"広義のアミノ酸"に分類される。

人間も生体内で生産しており、重要な役割を担っている分子である。

人間はアミノ酸のシステインから合成している。

ちなみにイカのうまみ成分らしい（スルメの表面に吹く粉の成分だとか）。

生物からの抽出のほか石油から採れるエチレンから大量に化学合成されている。


疲労回復作用があると言われ、栄養ドリンクに使わることで有名。

他に食品添加物として使われることもある。


大量に摂っても仕方ないが、不足すると結構困るらしい。

なお、人間は体内合成できるため原料となるたんぱく質さえ摂っていれば大丈夫だが、体内合成できないネコはタウリン自体を摂らなければならない。

だからキャットフードにはタウリンが配合されているとか。


◎ 参考

• 『パソコンで見る動く分子辞典』本間善夫, 川端潤著, 講談社(2007)