今日の分子No.17 ：アセトアルデヒド

今日も基本的で重要な化合物について紹介します。

「今日の分子」No.17、アセトアルデヒド CH₃CHO

Jmolで描画

溶媒や試薬として重要な有機化合物。

水も油もよく溶かすため、実験室でビーカー等の器具を洗うのに使われたりする。

しかも揮発性が高いので、洗ったビーカーがすぐ乾くという利点がある。

しかしアセトアルデヒドは有毒かつ高い引火性を持ち、危険。

消防法では特殊引火物として危険物指定されている程。

なのでもう少し危険性の低いアセトンもよく使われる。


アルデヒドは第一級アルコール(※)の酸化により作られる。

CH₃CH₂OH（エタノール） → CH₃CHO（アセトアルデヒド）

ただしアルデヒド類は還元性が強く、すぐに酸化されてカルボン酸になってしまう。

CH₃CHO → CH₃COOH（酢酸）

なのでアルデヒドを作るときは"穏やかに"酸化しなければならず、加減が難しい。

実際に大学レベルでアルデヒドを合成するときは、ちょっと複雑なPCC（クロロクロム酸ピリジニウム）という穏やかな酸化剤が用いられる。


（※）第一級アルコールとは

アルコールはヒドロキシ基(-OH)が付いているアルキル基の種類で大きく分けて3種類に分けられる（重要！）

○ 第一級アルコールは、CH₃-OH、またはR-CH₂-OHの場合。

例；メタノール CH₃-OH、エタノール CH₃CH₂-OH 等

第一級アルコールは酸化されてアルデヒド(R-CHO)に、さらに酸化されてカルボン酸(R-COOH)になります。

○ 第二級アルコールは、R₂-CH-OHの場合（-OHのあるCに2つのアルキル基が付いている）

例；2-プロパノール CH₃CH(CH₃)-OH

第二級アルコールは酸化されるとケトン(R-CO-R')になり、これ以上酸化されません。

○ 第三級アルコールは、R₃-C-OHの場合

例；2-ブタノール CH₃C(CH₃)₂-OH

第三級アルコールは酸化されません。


アルコールの種類は難しいのでまた今度詳しく解説しましょう。