一般向け/高校生向け楽しい化け学
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今日も基本的で重要な化合物について紹介します。

「今日の分子」No.17、アセトアルデヒド CH3CHO


Jmolで描画


溶媒や試薬として重要な有機化合物。

水も油もよく溶かすため、実験室でビーカー等の器具を洗うのに使われたりする。

しかも揮発性が高いので、洗ったビーカーがすぐ乾くという利点がある。

しかしアセトアルデヒドは有毒かつ高い引火性を持ち、危険。

消防法では特殊引火物として危険物指定されている程。

なのでもう少し危険性の低いアセトンもよく使われる。


アルデヒドは第一級アルコール(※)の酸化により作られる。

CH3CH2OH(エタノール) → CH3CHO(アセトアルデヒド)

ただしアルデヒド類は還元性が強く、すぐに酸化されてカルボン酸になってしまう。

CH3CHO → CH3COOH(酢酸)

なのでアルデヒドを作るときは"穏やかに"酸化しなければならず、加減が難しい。

実際に大学レベルでアルデヒドを合成するときは、ちょっと複雑なPCC(クロロクロム酸ピリジニウム)という穏やかな酸化剤が用いられる。


(※)第一級アルコールとは

アルコールはヒドロキシ基(-OH)が付いているアルキル基の種類で大きく分けて3種類に分けられる(重要!)

○ 第一級アルコールは、CH3-OH、またはR-CH2-OHの場合。

例;メタノール CH3-OH、エタノール CH3CH2-OH 等

第一級アルコールは酸化されてアルデヒド(R-CHO)に、さらに酸化されてカルボン酸(R-COOH)になります。

○ 第二級アルコールは、R2-CH-OHの場合(-OHのあるCに2つのアルキル基が付いている)

例;2-プロパノール CH3CH(CH3)-OH

第二級アルコールは酸化されるとケトン(R-CO-R')になり、これ以上酸化されません。

○ 第三級アルコールは、R3-C-OHの場合

例;2-ブタノール CH3C(CH3)2-OH

第三級アルコールは酸化されません。


アルコールの種類は難しいのでまた今度詳しく解説しましょう。

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