一般向け/高校生向け楽しい化け学
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これからもっと人が来てくれるよう精進いたします。


さて、今日は昨日・一昨日の分子と関連してこんな分子です。

「今日の分子」No.16、酢酸メチル CH3COOCH3


WinMOPACで計算・描画 ※二重結合は省略


「今日の分子」No.15の酢酸とNo.14のメタノールが脱水縮合反応(エステル化反応)でくっ付いた分子。

この様に酸とアルコールから水が取れてつながってできた化合物群をエステル、時にカルボン酸エステルといいます。

またこの分子中にあるR-COO-R'の部分をエステル結合といいます。

酢酸メチルはマニキュア落しや有機溶媒として使われる、特有のにおいを持った分子。

ちなみにエステルは果物に香りの成分として含まれたりしていて、酢酸メチルや酢酸エチルのような低分子量のエステルは甘い良いにおいがします。

しかしとても引火しやすく、引火性液体として危険物指定されていたりもします。


酢酸とメタノールに硫酸等の酸を添加して

CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O

という反応で作られます。

しかしこの反応は可逆反応なので、逆に酢酸メチルに硫酸等の酸を添加した水を反応させると

CH3COOCH3 + H2O → CH3COOH + CH3OH

という反応が起こって元のメタノールと酢酸に加水分解することができます。

また、このとき酸ではなく水酸化ナトリウム等の塩基を反応させると

CH3COOCH3 + NaOH → CH3COONa + CH3OH

と分解(けん化)されるが、こちらの反応は不可逆反応なので逆反応は起こりません。

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