一般向け/高校生向け楽しい化け学
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さっき部屋に転がってたユンケル(栄養ドリンク)の成分表示を見ると、添加物としてプロピレングリコール(CH3CH(OH)CH2OH)が入っていました。

高校化学では2価アルコールの「エチレングリコール」が出てきますが、グリコールとはなんぞやということも合わせて紹介します。


今日の分子No.64 :プロピレングリコール CH3CH(OH)CH2OH


sMoleBuilderで描画


別名:メチルエチレングリコール、1,2-プロパンジオール。

プロパンに2つヒドロキシ基(-OH)が置換した二価アルコール。

1,2-グリコール(後述)の一種である。

無色無臭、吸湿性の粘稠な水溶性液体。

引火性がある有機溶媒である。

低用量では人体には比較的低毒性であるが、高濃度だと目に入ると発赤等を起こし、さらに長期間暴露すると皮膚に悪い。


工業的にはプロピレンを酸化し酸化プロピレン(プロピレンオキサイド)を作り、それを加水分解することで製造される。



プロピレングリコールの工業的製法



毒性が比較的低く、さらに親水性かつ新油性なので食品用の乳化剤として用いられる。

すなわち、水に加えると本来水に溶けない有機物を溶かす(分散させる)ことができる。

ユンケルに添加されている理由はこのためではないかと思います。


また不凍液としても用いられる。

エチレングリコールも不凍液として用いられるが有毒なので使いづらい。

一方プロピレングリコールやグリセリンは毒性が低い/無いので代用されたりしている。


他にも、プラスチックの原料として使われる。

※ 例えば、2価アルコールと2価カルボン酸を反応させるとポリエステルができる。
 エチレングリコールとテレフタル酸からポリエチレンテレフタレート(PET)ができる。



<<グリコールとは?>>

グリコールとは、脂肪族の炭化水素鎖に2つのヒドロキシ基が置換した有機化合物の総称である。

要するに二価アルコールのことである。

ただし、1つの炭素に2つのヒドロキシ基が置換している化合物はグリコールとは言わない。
※ 1つの炭素に2つの-OHを持つ化合物、例えばCH2(OH)2等はカルボニル化合物を水に溶かした時に生じる化合物(水和物)で、普通純粋なそれを分離することは難しい。

隣り合った炭素に-OH基が置換しているグリコールを1,2-グリコール、1つ飛ばしで置換しているものを1,3-グリコール、等と言う。


<1,2-グリコールの例>


エチレングリコール (1,2-エタンジオール) sMoleBuilderで描画



プロピレングリコール (1,2-プロパンジオール) sMoleBuilderで描画



<1,3-グリコールの例>


トリメチレングリコール (1,3-プロパンジオール) sMoleBuilderで描画



○ 参考;

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