今日の分子No.64 ：プロピレングリコール

さっき部屋に転がってたユンケル（栄養ドリンク）の成分表示を見ると、添加物としてプロピレングリコール（CH₃CH(OH)CH₂OH）が入っていました。

高校化学では2価アルコールの「エチレングリコール」が出てきますが、グリコールとはなんぞやということも合わせて紹介します。


今日の分子No.64 ：プロピレングリコール　CH₃CH(OH)CH₂OH

sMoleBuilderで描画

別名：メチルエチレングリコール、1,2-プロパンジオール。

プロパンに2つヒドロキシ基（-OH）が置換した二価アルコール。

1,2-グリコール（後述）の一種である。

無色無臭、吸湿性の粘稠な水溶性液体。

引火性がある有機溶媒である。

低用量では人体には比較的低毒性であるが、高濃度だと目に入ると発赤等を起こし、さらに長期間暴露すると皮膚に悪い。


工業的にはプロピレンを酸化し酸化プロピレン（プロピレンオキサイド）を作り、それを加水分解することで製造される。

プロピレングリコールの工業的製法

毒性が比較的低く、さらに親水性かつ新油性なので食品用の乳化剤として用いられる。

すなわち、水に加えると本来水に溶けない有機物を溶かす（分散させる）ことができる。

ユンケルに添加されている理由はこのためではないかと思います。


また不凍液としても用いられる。

エチレングリコールも不凍液として用いられるが有毒なので使いづらい。

一方プロピレングリコールやグリセリンは毒性が低い／無いので代用されたりしている。


他にも、プラスチックの原料として使われる。

※ 例えば、2価アルコールと2価カルボン酸を反応させるとポリエステルができる。
　エチレングリコールとテレフタル酸からポリエチレンテレフタレート（PET）ができる。



＜＜グリコールとは？＞＞

グリコールとは、脂肪族の炭化水素鎖に2つのヒドロキシ基が置換した有機化合物の総称である。

要するに二価アルコールのことである。

ただし、1つの炭素に2つのヒドロキシ基が置換している化合物はグリコールとは言わない。
※ 1つの炭素に2つの-OHを持つ化合物、例えばCH₂(OH)₂等はカルボニル化合物を水に溶かした時に生じる化合物（水和物）で、普通純粋なそれを分離することは難しい。

隣り合った炭素に-OH基が置換しているグリコールを1,2-グリコール、1つ飛ばしで置換しているものを1,3-グリコール、等と言う。


＜1,2-グリコールの例＞

エチレングリコール （1,2-エタンジオール）　sMoleBuilderで描画

プロピレングリコール （1,2-プロパンジオール）　sMoleBuilderで描画

＜1,3-グリコールの例＞

トリメチレングリコール （1,3-プロパンジオール）　sMoleBuilderで描画

○ 参考；

• 国際化学物質安全性カード



• 『新しい工業化学―環境との調和をめざして』
  　足立 吟也 , 馬場 章夫, 岩倉 千秋 , 化学同人