今日の分子No.63 ：酪酸

ここ数日間受けていた理科教育法で聞いた青虫の話にも関連して、こんな分子を紹介します。

高校の化学Iにも関係する基本的な分子です。


今日の分子No.63 ：酪酸　CH₃CH₂CH₂COOH

Jmolで描画

炭素数4の直鎖飽和モノカルボン酸。

炭素数4（⇒ブタン）のカルボン酸だからIUPAC正式名称は「ブタン酸(butanoic acid)」。

慣用名；酪酸(butyric acid)。

なぜ「酪酸(butyric acid)」というかと言うと、バター(butter)から初めて単離されたからである（1869年）。

「butyric acid」はラテン語で「バターの酸」という意味だという。


水溶性の油状液体。

弱酸であり、皮膚に対して腐食性がある。

なにより、非常に臭い。

あまりの臭さに「特定悪臭物質」として規制対象にあるらしい。

種々の有機物の発酵・腐敗で生じる。

炭素数5のカルボン酸であるイソ吉草酸（⇒『今日の分子No.54 ：イソ吉草酸』）等と同じように足の裏の臭いの元であったり、屁の臭いの成分であるという。

また、アゲハ蝶の青虫を触った時頭から出る臭角（オレンジ色のYの字型のヤツ）の放つあの不快な臭いの元も酪酸や吉草酸等の炭素数4・5のカルボン酸類であるらしい。

ひたすらに不快な臭いのする化合物なのである。

※ カルボン酸の不快臭については『今日の分子No.54 ：イソ吉草酸』も参照。


一方、酪酸はプラスチックや可塑剤、界面活性剤、香料等の原料になる。

酪酸は臭いが、酪酸のエステルは果実のような甘く心地よい香りがする。
（多くの低分子量エステルは果実のような香りがし、実際バナナやパイナップル等に含まれる香気成分はエステルである。）

また、酪酸や酪酸誘導体は抗がん剤になるのではないかと世界中で本気で注目されているらしい。

臭かったり、良い香りになったり薬になったり、なかなか不思議な物質である。


◎ 参考

・ 『Organic compound Bible』(iPadのapp)