命名法習えば良いのに

今日(日付変わってるから厳密には昨日)は、塾で有機化合物プリント作ったりしていました。

我ながらなかなかの出来。

化合物名が書いたマス目がたくさんあって、そのマス目に自分で構造式を書き込めるプリントです。

しかも縦に炭素数、横に「アルカン」「アルコール」「アルデヒド/ケトン」「カルボン酸」等が書いてあって、 その炭素数のアルカンに対応する化合物を並べてある。

こうすれば「エタン、エタノール、アセトアルデヒド、酢酸」というように変化がわかりやすい。

まとめプリントにもテストプリントにもなって便利。


しかしいくらか問題が生じた。

例えば化合物名。

高校化学では化合物名がわからなくても系統的に構造が書ける必要が出てくる。

例えば1-ペンタノールCH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OHを酸化したら、
炭素数5のアルデヒド CH₃CH₂CH₂CH₂CHOを経由して
炭素数5のカルボン酸 CH₃CH₂CH₂CH₂COOH
になると理解しておく必要がある。

このアルデヒドとカルボン酸の名前を知っているだろうか。

「CH₃CH₂CH₂CH₂CHO」は「バレルアルデヒド」

「CH₃CH₂CH₂CH₂COOH」は「吉草酸」

参考書には載ってたりするが、まず名前は問われないから覚えている必要はない。

「バレルアルデヒド」等の余計ややこしくなりそうな名前をプリントに入れるべきだろうか？

やはりややこしいと思い、入れないことに。

しかしそうすると化合物名のところにどう記入すべきか・・・・

っと悩んでいました。


しかしもし高校でもうちょっと命名法を習ったら全てが解決することなのだ。

上のアルデヒドやカルボン酸の例のように、名前がわからなくても系統的に構造は理解できる。

逆に、系統的に名前を付けることが出来れば構造を見たら炭素数に対応して名前が付けられるはずだ。

例えば炭素数2のアルコールは、エタンの語尾「ン」が「ノール」に変わって「エタノール」という名前になるのはご存知の通り。

同じように炭素数1のアルコールもメタンの語尾を変えてメタノールになる。

アルコールの系統的な名づけ方は高校で習うわけなのだ。

しかしアルデヒドやケトン、カルボン酸は習わないという不思議。

実はアルデヒドならアルカンの語尾「ン」を「ナール」に、ケトンなら「ノン」に変え、カルボン酸なら「(アルカン)酸」というような名づけ方をする。

この名づけ方で言うと、エタンに対応するアセトアルデヒドは「エタナール」、酢酸は「エタン酸」となる。

同じように、上のマニアックな炭素数5のアルデヒドとカルボン酸は「ペンタナール」、「ペンタン酸」と簡単かつわかりやすくに名づけることが出来る。

何も難しくない。

これを習ったら名前で悩むことはないし、まとめプリントを作るのも簡単なのに・・・


練習問題：

・ CH₃CH₂CHO (プロピオンアルデヒド)

・ CH₃COCH₃ (アセトン)

・ CH₃CH₂COOH (プロピオン酸)

を命名せよ。 → 答え