誰でもできる！フラーレンの描き方【パソ描き】

前回記事『誰でもできる！フラーレンの描き方【手描き】』でフラーレンC₆₀の（平面に簡略化した）構造式の描き方を紹介しました。

手描きもなかなか味のあるもので、勉強にも最適ですが、やはりパソコンで綺麗に構造式を描く必要が出てきます。

今回は大学生等、パソコンでフラーレンの構造式を描く必要がある方向けです。

完全な立体構造式と、前回のような簡略化平面構造式どちらも紹介しましょう。

構造式を描くソフトは色々ありますが、今回は経済的にChemSketchを使うことにします。



フラーレンの立体構造式の描き方

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テンプレートから「Fullerenes」を選択すると、構造最適化済みの立体構造式を貼り付けることができます。

が、それでは他の立体分子に応用できないし、何しろ面白くないのであえてテンプレは使わずに描いてみましょう。

ではまず何が必要かというと、フラーレンの平面な構造式です。

多少汚い構造式でも「3D Structure Optimization」（三次元構造最適化）を行うと綺麗に立体化してくれるので、まずは適当な構造式が必要になります。

「フラーレンの構造式を平面で描くなんて無理！」と思われるかもしれませんが、実は平面で描けます。

それがコチラ！

フラーレンの完全な平面構造式（と立体構造式）

フラーレンを無理やり潰して平面に描いたものです。

外周が底の五角形になっています。

キュバンC₈H₈などの他の立体的な分子でもこの様にして平面に描くことができます。

キュバンの完全な平面構造式（と立体構造式）

では、綺麗でなくとも良いので適当に平面構造式を描きましょう。

平面構造式を描く。

次に「Tools」にある「3D Structure Optimization」を行います。

すると・・・

3D Structure Optimizationを行うと・・・

綺麗に立体化されフラーレンに！

※ 3D Structure Optimizationを行うと変な形になったり、エラーが出たりすることがありますが、数回3D Structure Optimizationを連続して行うことでそのうち綺麗なフラーレンになると思います。
（一発で綺麗なフラーレンになる確率は低いようです。）

ということで、潰して描いた平面構造式を「3D Structure Optimization」することでフラーレンの立体構造式が描けました！



フラーレンの簡略化平面構造式の描き方

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しかし前回記事でも述べたように、立体構造式はゴチャゴチャしていて何かと不便。

次に簡略化して前面だけ見せた構造式を描いてみましょう。

用意するのは先ほど描いた立体構造式。
（もしくはフラーレンのテンプレート。）

まずどの面を正面にしたいかを考えます。

正面にする面を90度回転し、要らない半分を選択、

そして削除。

-90度回転させ、正面にする面を前面に持ってくると・・・

以上で

完成！

ね、簡単でしょう？


これらを応用するとフラーレン以外のややこしい分子でも立体構造や簡略化した平面構造式が描けます。

勉強やレポート、インテリア（？）等にどうぞ！


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誰でもできる！フラーレンの描き方【手描き】

サッカーボール型分子として有名なフラーレンC₆₀。

Jmolで描画

しかしその構造式を見たことありますか？

高校の教科書には載っていません。

なぜなら、3次元球状のフラーレンを平面で描くとわけわからなくなるからです。

ChemSketchで描いたフラーレンのややこしい構造式

だから高校の教科書には3Dの分子模型だけ載っています。

しかし世の中にはフラーレンの誘導体の化合物があり、化学専攻の学生／化学者はしばしばフラーレンユニットの構造式を描く必要が生じます。

そんなときは大抵、フラーレンの"裏側"を省略して描きます。

例えば

"裏側"を省略したフラーレンの構造式

等。

では構造式がわかったから、さっそく描いてみよう！！

・・・っと、いつかの若き筆者は手描きで描こうとしたが、

全然うまく描けない。

どうしてもバランス良く描けない・・・フラーレンに見えない・・・

これを読んでいる皆さんも、そもそも

「いや・・・こんな複雑なの手描きで描けないっしょ・・・」

と思われるかもしれない。

が、くやしくて仕方ない筆者はフラーレンの描き方を必死に研究しました。

そして

・ 誰でも描ける

・ 描き方を覚えられる

描き方を開発しました！

今回はそんな筆者オリジナルの手描きフラーレン構造式の描き方を紹介します！




なぜ描けない？

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まず、なぜ上の構造式はうまく描けないのだろうか。

それは、

・ 16面も描かなければならない。

・ 対称軸が斜めで交差する。

・ 立体的に見せるための微妙な細さ・斜めさが要求される。

という原因があるためであると考えた。

そこで、筆者はそもそも「見せる面」を変えることにした。

見方を変えたフラーレンの構造式

前の図のフラーレンを少し縦に回転させると、このように見える。

するとこの図は

・ 12面しかない！

・ 対称軸が縦横に直交！

・ 面が少なくなったことにより線も少なく！

という大きな利点がある。

しかも後述のようにめちゃくちゃ描き方を覚えやすい！

ということで、さっそくこの図を使ってフラーレンの構造式を手描きしてみましょう！



フラーレン構造式の手描き方

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※ まずは定規使わずフリーハンドで描いた方がいいです。

1. 六角形を2つ描く。

ポイント；
・ 本当は正六角形ではなくほんの少し縦長になるのですが、正六角形で描くと見栄えが良くなります。
（大抵最後「ちょっとこのフラーレン細すぎ・・・」ってなるので、気持ち横幅を稼ぎます。）


2. 六角形の上下のくぼみに五角形を描く。

ポイント；
・ 立体感を出すため正五角形ではなく若干縦に潰します。


3. 2で描いた2つの五角形を六角形で囲む。

ポイント；
・ 立体感を出すため、1番上と1番下の六角形はできるだけ縦に圧縮。


4. 左右のくぼみに五角形を描く。

ポイント；
・ 全体的に丸くすることを意識して、あんまりとんがらないように。


以上！

「六角形、五角形、六角形、五角形」と順番に描くだけで骨格は基本的に出来上がります！

でもこのままでは少し不細工だろうし、かつ構造式としての仕上げがあるので・・・


5. 見栄えを良くするため補正する。

ポイント；
・ 大抵縦長になってしまっているので、一番上下の六角形を潰す。
・ 上下、左右は線対象なので、対称性に注意する。
・ 垂直な線、水平な線をしっかり押さえる。
・ ここで定規入れをする。


6. 二重結合を描き加える。

ポイント；
・ 左右対称・上下対称に描くと綺麗で、間違えない。
・ まずど真ん中にナフタレンを描き、順に炭素の手が4本であるように描くと間違えない。
・ ルールを決めて描く；例えば「六角形の中にしか二重結合は描かない」等とすると間違えないし綺麗に描ける。


以上で

完成！！

なんとこれだけでややこしいフラーレンが描けてしまうのです！

ね？簡単でしょ？



描いた構造式で遊ぶ

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せっかくフラーレンを描いたのだから、これを改造して誘導体にしてみましょう。

例えばフラーレン誘導体として有名な[60]PCBMという化合物なら、上図の一番下のベンゼン環の1つの二重結合を解いて、シクロプロパンを作って・・・

手描きしたPCBMの構造式

とすれば出来上がり！

初見で見せられると「パソコンじゃなきゃ描けないだろう・・・」という感じのこんな化合物も、簡単に描けてしまうのです！


※ [60]PCBM（フェニルC₆₁酪酸メチルエステル）

ChemSketchで描いたPCBMの構造式

有機薄膜太陽電池のn型半導体材料。

有機化合物なのに、n型の半導体になります。

なぜなら長い共役系を持つフラーレンユニットは比較的安定に電子を受け取ることができるからです。

わざわざフェニル基を付けたりエステルにしたりしているのは、有機溶媒に溶けやすくするためです。
（ただのフラーレンは一般的な有機溶媒に溶けない。）



◎ アルドリッチ社HPのPDFファイルにたくさんのフラーレン誘導体が載ってます。

『有機薄膜太陽電池の基礎』アルドリッチ社

フラーレンが今回のような描き方で載っています。

今回は2つの平面構造式；五角形が中心のものと、ナフタレンが中心のものを紹介しましたが、このPDFファイルにはベンゼンが中心に描かれているものもあります。

誘導体に応じて見やすい角度にしているようですね。



◎ ここまで頑張った後に言うのもなんですが、パソコンだと超簡単に描けます。

パソコンでの描き方は次回紹介します。

→ 次回記事；『誰でもできる！フラーレンの描き方【パソ描き】』

変な構造の分子たち

今日は今朝からトリメチルアルミニウムの構造を考えていました。

世の中にはなんとも奇妙な分子がたくさんいます。

特に高校化学をきちんと勉強した人には受け入れがたいような分子が。

そんな変な分子を並べてみたいと思います。


◎ Na₂

Na₂分子の構造（左）、電子式（右）

ナトリウムの二原子分子。

八電子則も満たしてない。

金属の分子は奇妙に思えるかもしれませんが、ナトリウム蒸気中に実在します。

3s軌道の電子を使いσ結合で結合している。

これは分子軌道を考えると、原子状態で気体になるのではなくおのずと二原子分子になるであろうことは容易に予想できる。


Na₂を紹介したら次のコイツも言っておきたい。


◎ W₂

W₂分子の構造

タングステンの二原子分子。

なんと6重結合をしている！！

σ結合が2本、π結合が2本、δ結合が2本の計6本。

今のところ最大の多重結合を持っている分子らしい。


多重結合が来たら、次はもっと変な結合を考えたい。


◎ ジボラン B₂H₆

ジボランの構造（上）と電子式（下）

水素の手が二本ある超変な分子。

でもこれでも常温で普通に安定。

普通に考えられるボランBH₃はむしろ不安定で、ボランは通常二量体であるこのジボランで存在する。

水素の手が二本あるが、これはB-H-Bの「3中心」間で「2電子」で共有結合をしているからである。

これを「三中心二電子結合」といい、「半結合」と言ったりもする。

何故こんな結合をするかというと、単量体のボランには空の軌道があり8電子則を満たしていなく、ちょっとでもマシになろうと隣の違うボランの水素にひっついて行くからである。


三中心二電子結合で、ついにコイツをば。


◎ トリメチルアルミニウム [Al(CH₃)₃]₂

トリメチルアルミニウムの構造

トリメチルアルミニウムも、実際は二量体を形成する。

炭素の手が5本になっているが、これも三中心二電子結合である。

ホウ素やアルミニウム等13族元素はこのように三中心二電子結合をしやすい。

トリメチルアルミニウム（アルキルアルミニウム）は高分子の工業的合成で必要な重要な物質である。

あとこの分子はAl-C結合がある。

このような金属-炭素結合がある化合物を「有機金属化合物」といい、奇妙に見えるが触媒などで超重要な化合物である。


有機金属化合物つながりで言うと、こんな変な化合物もある。


◎ ツァイゼ塩 K[PtCl₃(CH₂=CH₂)]

ツァイゼ塩の構造

1827年に見つかったプラチナの錯塩。

有機金属化学の歴史の始まりである。

なんとプラチナはエチレンの二重結合と結合している！

こういう錯体を「π-錯体」という。

この様な構造はかなり奇妙に見えるだろうが、今となっては珍しくはない。


π錯体絡みで言うと、このサンドイッチが思い出される。


◎ フェロセン Fe(C₅H₅)₂

フェロセンの構造

C₅H₅環（シクロペンタジエニル環：「Cp」と略される）に鉄が挟まった分子。

Cp環に鉄が突き刺さっているようにも見える。

FeはCp環の5つのCと均等に共有結合していると言える。

Cp環は形式電荷-1で平面な構造をしていて、なんと五員環なのに芳香族。

Cp環が付いたサンドイッチ型の有機金属化合物は他にもたくさん種類がある。

綺麗な黄色をしたとても安定な分子。

筆者はこれを使った実験で操作ミスをして先生に呆れられたことがあり、苦い思い出のある物質である。

☆ フェロセンに関しては『アセチルフェロセンの結晶』も参照。


っと、書いていくときりがないのでとりあえずこの辺で。

他にも、もっと知っている化合物でも変なのはある。

例えばO₂。

こいつの構造は本当は「O=O」ではない。
※ 『今日の分子No.51 ：酸素』参照。

他にもNO₂とかも変な分子である。

こいつは奇数電子分子であり、ラジカルである。

しかしそのラジカルの電子をN-O結合に参加させ「奇数電子結合」をしていたり・・・・

世の中は変わり者で溢れています。

しかしこんな分子たちは、ただ単に「例外」みたいなやつではなく、分子軌道法で考えると結構すんなり理解できるのが面白い。


◎ 参考

• 『リー無機化学』, リー (著), 浜口 博 (翻訳), 菅野 等 (翻訳), 東京化学同人 (1982/01)
• 『有機金属化学』, 植村榮ら著, 丸善 (2009/12)

硬式テニスボールはなぜ缶に入れて売っているのか？

最近ちょっと更新が滞っていました。

いや～色々ありました。

実験データを詰め込んだ命のUSBメモリをなくしたり・・・

レポートの提出期限を一週間勘違いして、気づいた日に「え！明日！！？」

・・・

とりあえず今は落ち着いています、はい。



さて、昨日面白い話を大学の講義で聞きました。

化学の雑学としてなかなか面白いと思うので、ちょっと紹介してみます。



題1；

「硬式テニスボールはなぜ缶に入れて売っているのか？」

缶に入れて密閉して売っている硬式テニスボール（amazon）

硬式テニスボール（プレッシャーボール）は缶に入れて売っている。

テニスをやっている人なら知っている。（と思う。）

袋に入れていてはいけない。

何故だろうか？

結論を言うと、

缶の中は2気圧に加圧してあって、ボール（空気圧：1.8気圧）から空気が抜けてしぼまないようにしているから。

であるという。

通常の状態、すなわち1気圧でテニスボールを置いておくと、ボール内部の圧力の方が高いためボール内の空気は自然と漏れ出てしぼんでしまう。

すると弾性が変わってうまくプレーできなくなる。

プロ試合ではプレー中に何度かボールを変えるというほど、小さな変化もプレーに影響するらしい。

ゆえに保存しておくときは加圧状態で密閉しておくということらしい。


これでも「へぇー」という感じだがまだ続きがある。


題2；

「硬式テニスボールには空気穴がない！？」

プロ用の硬式テニスボールにはヘソ（空気穴）がない。

もしあったらそこから中の空気が漏れやすいので、上に書いたように厳密に硬さを決めているのにプレーしたらすぐしぼんでしまってダメになってしまうのであろう。

では派生してこんな問が生まれてくる；


「どうやって製造時テニスボールに空気を入れているのか？」


実は、化学反応を利用してボール内部で気体を発生させています。

まず半分の球を用意します。

ここへ亜硝酸ナトリウムNaNO₂と塩化アンモニウムNH₄Clを入れ、球を閉じます。

するとイオンの交換が起こり、鍵となる亜硝酸アンモニウムNH₄NO₂が生成します。

NaNO₂ + NH₄Cl → NH₄NO₂ + NaCl

ここで生じたNH₄NO₂は分解すると窒素を生じます。

NH₄NO₂ → N₂ + 2H₂O

この窒素でボールを内部から膨らませるのです。

テニスボール製造での、ボール内部での気体発生反応

こういう仕掛けで、外から空気を入れずにボールを膨らませることができるのです。

ちなみに硬式テニスボールを振ると音が鳴る（らしい）ですが、それはこれによって生じた水やら食塩が入っているからだとかなんとか。

また、食塩が副生しているはずなので、内部を舐めるとしょっぱいはずです。

実際筆者の大学の先生がテニスボールを割って中を舐めてみると本当にしょっぱかったという。
（この先生本当に尊敬します 笑）

ちなみに最初から亜硝酸アンモニウムを入れれば良いんじゃないかと思いますが、亜硝酸アンモニウムは爆発性があり取り扱いが難しいためこのように間接的に発生させているらしいです。


◎ 参考

• 筆者の大学の先生のとてもとても有難いお話



• 『Sticking ボールパック 商品の説明』コナリス エンタープライズ

イグ・ノーベル賞2011

一昨日2011/9/29日、2011年のイグ・ノーベル賞授賞式があったそうです。

今年はイグ・ノーベル化学賞を日本人が受賞しました！！

名誉ですねぇ。


「イグ・ノーベル賞」とはノーベル賞のパロディー賞で、世界中の研究から「笑えて考えさせられる」研究をした人に贈られる賞です。

受賞することは結構な名誉です。

日本人はなんと5年連続受賞していて、日本の研究が（笑われながらも）高く評価されているということです。


今年イグ・ノーベル化学賞を受賞したのは滋賀医科大の今井氏ら7名。

功績は「火災など緊急時に眠っている人を起こすのに適切な空気中のわさびの濃度発見と、これを利用したわさび警報装置の開発」で、「非常にユニークかつ実用的」（同賞事務局）ということらしい。

聴覚障害者等、普通の警報装置では危険を察知できない人にも危険を伝えられると言う。

さてその原理は要するに・・・

わさびのにおいがする気体を噴射して叩き起こす

ということ。

いや、でも、ホントすごい。

嗅覚に訴えるという発想と、わさびを使うという発想。

やはりまず発想がこの業界の勝負なのですね。


「化学賞」という名前だけあって、もちろん化学が関係しています。

その「ワサビの匂い」というのが「アリルイソチオシアネート」という物質。


◎ アリルイソチオシアネート CH₂=CHCH₂N=C=S

ChemSketchで作図、Jmolで描画

いわゆるワサビの匂いがする物質。

ワサビをすりおろした時、これの配糖体が酵素が触媒し酸素と反応して精製するという。


ちなみに・・・

・「アリル」：CH₂=CHCH₂- をアリル基という。

・「イソチオシアネート」：イソシアネート-N=C=OのOがSに置き換わった（Sに置き換ることを「チオ」と表現する）部分。

で合わせて「アリルイソチオシアネート」という物質名になっている。


できることなら筆者もぜひ受賞したい。

ちなみに筆者の大好きな『世界で一番美しい元素図鑑』の著者：セオドア・グレイさんもイグ・ノーベル賞受賞者である。

功績は「ピリオディックテーブルテーブル」（周期表テーブル）を作ったこと。

※ 「周期表」は英語で「ピリオディック・テーブル」と言う。周期表の形をした、各マスに本物の元素が入っている机を作ったのである。

嗚呼・・・筆者も欲しい、イグ・ノーベル賞・・・・・


ちなみに今年のイグ・ノーベル平和賞もヤバい。

受賞者はリトアニアの首都ビリニュスの市長と言う。

功績は「違法駐車している高級車を装甲車で踏みつぶして問題解決」。

天才過ぎる・・・筆者にはイグ・ノーベル賞の受賞は夢のまた夢か・・・（笑）


◎ 参考

• 『イグ・ノーベル賞に日本の７人　わさびの香りの火災警報装置 化学賞』日本経済新聞



• 『ワサビにイグノーベル賞』有機化学美術館・分館