今日の分子No.78 ：コレステロール

数日前にツイッターで少し触れたコレステロール。

今回はこの分子を少し詳しく見ていきます。



今日の分子No.78 ：コレステロール　C₂₇H₄₆O

Jmolで描画

生体分子の一群「ステロイド」の中の一種。

脂質の一種でもある。

「コレステロール」という名前の通り、アルコール（○○オール）である。

生化学的にみると、イソプレン単位6つからなるトリテルペンの誘導体である。

コレステロールのステロイド環

60 kgのヒトの体内には約175 gのコレステロールが含まれているらしい。

この分子は取り過ぎたりすることで動脈硬化等の生活習慣病を引き起こすことは一般的によく知られている。

動脈硬化は、主にコレステロールと炭水化物が動脈にお粥のような沈殿を作り、そこに血漿の中からカルシウムイオンが蓄積されていって硬くなるという病気である。

☆ 動脈硬化はギリシャ語でatherosclerosis；「硬いお粥」という意味。


だからコレステロールというと悪者のようなイメージがあるが、実は生物にとってとても大切な物質である。

大きな役割はふたつあり、

1. 他のステロイド物質（ホルモンや胆汁酸など）の生合成原料となる。

2. 細胞膜の成分として機能。（後述）

である。

人間はコレステロールを食事で摂取して生体機能物質として使っている。

なお、いくら「コレステロールは嫌だ！」と言って食事で摂らなかったとしても、1日に約800 mg（成人）のコレステロールが体内で合成されている。

わざわざ体内で合成するほど大切な分子なのである。



◎ コレステロールの細胞膜の成分としての働き

コレステロールが生化学的に重要であることの例として、細胞膜の成分としての働きについて書きます。

まず予備知識の確認から。

生物の細胞を覆う細胞膜はリン脂質というある種の界面活性剤でできています。

リン脂質は、トリグリセリドである油脂のカルボン酸残基の1つがリン酸（のエステル）残基に置き換わった分子です。

リン脂質の構造（ホスファチジルコリン）

これは「頭が親水性、足が疎水性」でセッケン分子とよく似ています。

しかし一本足のセッケン分子がミセルを作るのに対して、リン脂質は二本足になることで「脂質二重層」という二重になったミセルのような集合体を作ります。

これがまさに細胞膜なのです。

細胞膜はリン脂質の集合体

また、これを見るとすぐわかるように、細胞膜は割とふにゃふにゃです。

この中途半端な膜構造が、細胞膜の自由な流動性と物質の透過性を担っているのです。

しかしさすがにこれだけでは柔らかすぎて頼りない。

ではどうしているかというのが本題です。



さて、ではコレステロールの話に移りましょう。

コレステロールの分子構造を見ると、親水性の-OHと、疎水性のステロイド環＋アルキル基を持っていることがわかります。

そう、似ているのです。

細胞膜は上記のようにリン脂質が並んだものですが、コレステロールはそのリン脂質とリン脂質の間にうまく割り込みます。

細胞膜のリン脂質の間に割り込んだコレステロール

するとどうでしょう。

コレステロールの硬くてほぼ平面のステロイド環は、リン脂質とリン脂質を疎水性相互作用で糊のように繋ぎます。

そうすることで、コレステロールは膜の構造的堅さの維持に役立っているのです。

一方で、コレステロールには自由自在にクネクネ曲がる「尾」（アルキル基）が付いています。

これがあることでコレステロールが入っても膜の流動性は損なわれません。

もしこれがないとコレステロールが細胞膜をガチガチに固めてしまって使い物にならなくしてしまうかもしれません。

このように、コレステロールはその絶妙な化学構造で膜の安定性維持に役立っているのです。

また、コレステロールは膜が結晶化するのを防ぎ、流動性を維持するという働きもしているようです。


以上、コレステロールは細胞膜にとってとてもとても大切な物質であるということがわかったと思います。

「悪者」という誤解をしてあげないでください。

縁の下の力持ち、コレステロール分子は細胞膜で頑張っています。

ちなみに「ではどのくらい細胞膜にコレステロールが入っているのか？」ということが気になってきますが、なんと例えば肝細胞では膜脂質の約25%がコレステロールであるそうです。

そのくらい細胞には多く含まれていて、大切な物質なのです。



◎ 参考

• 『アトキンス 分子と人間』, P. W. Atkins著, 東京化学同人(1990)



• 『パソコンで見る動く分子辞典』本間善夫, 川端潤著, 講談社(2007)



• 『マクマリー生物有機化学（生化学編）』, John McMurry著, 丸善(2010)



• 『Organic Compound Bible』, Ka Man Fong(2011)