一般向け/高校生向け楽しい化け学
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風邪をひきました。

しかしこうやってパソコンに向かっていられるのも、風邪薬の解熱鎮痛剤のおかげ。

今日はさっき飲んだお薬分子を紹介します。


今日の分子No.73 :イブプロフェン C6H4(C4H9)CH(CH3)COOH


ChemSketchで作図、Jmolで描画


非ステロイド性の消炎、鎮静、解熱剤。

今風邪薬としてよく使われている解熱鎮痛剤である。

代表的な解熱鎮痛剤としてアスピリン(→『今日の分子No.57 :アセチルサリチル酸』)があるが、イブプロフェンはアスピリンの16~32倍の作用があるらしい。

アスピリンやインドメタシン、イブプロフェン等の非ステロイド系抗炎剤は、アラキドン酸からプロスタグランジンを生成する段階の酵素シクロオキシゲナーゼを阻害することにより作用を発現する。


◎ 合成法

イブプロフェンは半世紀以上前から合成されているが、最近(と言っても20年前だが)その合成法が大きく改善された化合物である。

1960年にイギリスのBoots社が開発した「Boots社合成法」は以下に示すように六段階反応で副生物が多く、原子利用効率はたった40%だった。(すなわち原料原子の60%が副生物として捨てられていたということである。)



Boots社合成法によるイブプロフェン合成反応


一方、1991年にBHC社が開発した「BHC法」によるイブプロフェン合成反応は、上手に触媒を使うことにより反応段階を3段階に減らし、原子利用効率を77%にまで上げている。



BHC法によるイブプロフェン合成反応


しかもHF、Raneyニッケル触媒、Pd触媒は回収され、再利用される。
(※ Raneyニッケル;スポンジ状のNi。水素化触媒。)

このようにして製造時間の短縮化、製造コストの低減化を達成できた。

今は触媒を使って少数段階で合成し、できるだけゴミを出さない環境配慮とコスト削減の反応が求められている。

BHC法はその良い例である。


合成できれば何でもいい、と言うわけではない。

原子利用効率の向上、触媒反応を利用した少数段階、危険な試薬を用いないプロセス、等を目指す合成化学を「グリーンケミストリー」と言う。

また既存の反応でもこの様に環境調和型の反応にすることを「グリーン化」と言い、例えば「BHC法でイブプロフェン合成はグリーン化ができた」等と言う。

環境環境と言うが、結局それによってコスト削減もできるため、新たな合成法の開発と言うものも合成化学としては重要なのである。


◎ 参考


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