今日の分子No.43 ：インディゴ

もうすぐ新年度に付きトップ画像を一新！！

年一回は変えるようにしようかな。


ちなみにトップ画像の分子はインジゴ(インディゴとも)。

後ろに書いてるアルファベットはインディゴの化学式や融点などの物性です。

インジゴはトップ画像の色のように青色の染料。

筆者の高校の化学の教科書には構造は載っていないが、「建て染め」の染料であると書いてある。

これだけではよくわからないので、今日はそれを説明。


今日の分子 No.43　インディゴ C₁₆H₁₀N₂O₂

Jmolで描画

藍から採れる天然の青色染料。

ジーンズの青色はこの色である。

分子の構造を見ると、単結合と二重結合が交互に長く繋がっている。

これを共役系といい、これによりインジゴは光に応答し発色している。


インジゴで染めるときは建て染めという染め方をする。

というのも、インジゴは水に不溶であるので何か工夫をしないと染物ができないからである。

建て染めとは；

①まず染料分子を還元する。
　このとき生成物はある種の酸になる。

②アルカリで中和して塩にする。
　こうすることにより水溶性になる。

③水溶液で繊維を染める。

④酸化して元の染料分子に戻す。
　すると不溶になるので色落ちしにくい美しい染め物ができる。

ちなみに、実際はアルカリ性還元液を使うことにより①と②を同時に行っている。
この操作を「建てる」という。

インジゴの場合は次のような反応になる。
(カルボニル基の部分が反応します。)

インジゴの建て染めの反応

ちなみに最近のインジゴは人工合成品である。

また、インジゴをスルホン化したりして改良して使われることも多い。


◎ 参考

• 『パソコンで見る動く分子辞典』本間善夫, 川端潤著, 講談社(2007)