今日の分子No.38 ：cis-1,4-ポリイソプレン

さあ今日はついにイソプレンゴムについて！！

しかも今日の1コマ目の高分子材料化学の授業がたまたまゴムの話で、個人的にはなかなかホット。

その授業の先生はかなり面白くて好きです。

今日も突如授業を受けている数十人の学生全員に市販の太目のゴムバンドを配ったかと思えば

先生「はい、力いっぱいゴムを伸ばして顔に当てる！」

っとおっしゃって、学生たちはみんなゴムを伸ばしては顔にくっつけるというシュールな光景になっていました。

先生「伸ばすとゴムは熱くなりましたね？これがGough-Joule効果です。」

っと。

こういう授業は「生きている」と感じられて楽しいです。


っと午前中は楽しんだ後、午後の実験はヘマをするという悲しさ。

分液漏斗にスターラーピース（攪拌子：磁力で回って攪拌できる器具）をボチャッと落としました。。。

しかも油断して手袋しないで濃硫酸扱ってたら指に付いたし・・・

っと、そんな筆者の日常生活。

と言うことで、今日はcis-1,4-ポリイソプレンと言う物質から化学Ⅱでも出てくる「合成ゴム」と「イソプレンゴム」の違いを主に紹介。


今日の分子 No.38　cis-1,4-ポリイソプレン [-CH₂C(CH₃)=CH-CH₂-]_n

Jmolで描画 ※ピンクの部分でこの構造を繰り返します。

イソプレンが1,4付加でシス型に重合した高分子。

「ポリイソプレン＝イソプレンゴム＝天然ゴム＝ラテックス」

っと思っている人がいるが少々違う。


まず「天然ゴム」とは。

パラゴムノキという南国の木から採れる樹液を(狭義の)ラテックスという。
（広義のラテックスは、もっと一般に高分子が水中に分散した乳化液を指す。）

この樹液(ラテックス)にはcis-1,4-ポリイソプレンが含まれている。

このままではただの白いどろどろの樹液だが、硫黄を加えて乾燥させると輪ゴム等でお馴染みの茶色いゴムになる。

硫黄を加える(加硫と言う)理由は、ポリイソプレンの分子鎖同士が-S-S-結合や-S-S-S-結合などで架橋され強い弾性が現れるからである。

すなわち、「天然ゴム」とは原料の「ラテックス」に「加硫」と言う操作をして得られたゴムである、と言うことである。

天然ゴムは「NR」と略されることもある。

※ 「天然ゴム」は人工合成のゴムに対して天然ゴムとも言うので、必ずしもパラゴムノキから採れるcis-1,4-ポリイソプレンのゴムとは限りません。
社団法人日本ゴム協会HPによると、「天然ゴムといえばパラゴムをさし，他の植物から採取されるゴムを野生ゴムと呼んで区別しています。」で、パラゴムノキから作られるいわゆる天然ゴムを「パラゴム」と呼ぶらしいです。(2011/1/15加筆)


ちなみにラテックスから作られたゴム手袋などの製品を「ラテックス製品」と言うが、これにはパラゴムノキの樹液ラテックスに入っているたんぱく質などが混ざっているためアレルギーを起こす人もいる。


次に「イソプレンゴム」とは。

イソプレンという分子を"人の手によって"付加重合し得られたポリイソプレンを加硫し作ったゴムをイソプレンゴム(合成ゴム)と言う。

要するに天然ゴムをまねて人工的に合成したゴムである。

しかし天然ゴムはほぼ100%シス体のポリイソプレンであるが、人工的に合成するといくらかトランス体が混ざってしまう。

イソプレンゴムがゴム弾性を示すにはシス体でなければならないため（分子が曲がっているから）、ゴム弾性としては天然ゴムのほうがいいと言われたりする。

が、天然ゴムはラテックス由来のたんぱく質やゴミを含むが、人工合成するとそれがないなど、一長一短両者には少し違いがある。

人工のイソプレンゴムは「IR」という略号も使われる。

まとめると、「イソプレンゴム」は「イソプレン」を付加重合して人工的に合成した「合成ゴム」である。


なぜシス体がゴム弾性を発現するのに適するか、加硫はなぜ必要か、加硫するとどこに硫黄が付くか・・・等は書き出すととても長いため、また今度そのコラムを書こうと思います。

とりあえず今回は天然ゴムとイソプレンゴムの違いについてでした。

（あれ？「昨日」書いたブログが日付変わってて「今日」になっちゃってたから本日二度目のブログ更新になってしまった！）