今日の分子No.37 ：イソプレン

帰省ラッシュでしょうか。

今日バイト先の塾から帰っていると、電車の中にリュックをしょった親子が多かったです。

電車の中である子供が

「おしりぺーん、おしりぺんぺん！」

と言っていました。

元気な子です。

が舌っ足らずで筆者には最初なんて言ってるかわからず、

「ジテルペン！ジテルペン！」

って言ってるように聞こえました。

筆者「なにぃ！？あのちびっ子その年齢ですでにイソプレン単位4個からなるジテルペンを理解しているのか！！」

とか思いました。

ちなみにテルペン類とはイソプレンCH₂=C(CH₃)CH=CH₂単位2個(モノテルペン)を基本とした生体炭化水素の総称で、イソプレン単位が4個のものをジテルペン、6個でトリテルペン・・・っと言います。

で、今日はイソプレンのことを考えてました。

イソプレンはその二重結合を使って付加重合することでポリイソプレン：イソプレンゴムを形成できます。

で、その[-CH₂C(CH₃)=CHCH₂-]の単位がシスのバージョンとトランスのバージョンがあります。

普段一般に見るゴムらしいゴムはパラゴムの木が作る100%シス体のポリイソプレン、いわゆる天然ゴムです。

「で、一方100%トランスのヤツは・・・なんだっけ？阪大の5年前くらいの過去問にも出てきたのに・・・」

っと、どわすれしてどうしても思い出せなくて今日一日モヤモヤしてました。

ちなみに答えは「グッタペルカ」（もしくはグタペルカ、ガタパーチャとも）です。（諦めてググった）

あーすっきりした！

今やインターネット無くして化学の勉強出来ませんな。

というわけで、今日から数日間はイソプレン特集です。（前置き長！）


今日の分子 No.37　イソプレン CH₂=C(CH₃)CH=CH₂

Jmolで描画

揮発性、可燃性、引火性で有毒な無色液体。

第4類引火性液体、特殊引火物。危険等級Ⅰ。

が、生体分子であり人間を含め生物の体内でたくさん合成されているらしい。

ナフサの熱分解等で得られる。

二重結合を二つ持ってるジエンという化合物のひとつで、一番端っこの炭素で長く繋がるように付加重合する。

付加重合するとポリイソプレン[-CH₂C(CH₃)=CHCH₂-]_nというものになる。（真ん中に一つの二重結合が出来る。）

この単位が100%シス体のものが天然ゴム（イソプレンゴム、IR）、100%トランス体のものがグッタペルカと呼ばれる。

イソプレンゴムは加硫することにより弾性を増す。

ポリイソプレンについては後日どんどん出していきます。