今日の分子No.33 ：アセトアニリド

最近忙しくて更新頻度が低下傾向に・・・

今週提出した実験レポートは25ページに上りました。

う～む・・・実験レポートにはなかなか時間を取られる・・・

さて、その実験レポートに出てきた分子を紹介しましょう。

今日の分子 No.33　アセトアニリド C₆H₅NHCOCH₃

Jmolで描画

昔使われていた解熱鎮痛剤。

副作用があるのでアセトアミノフェン（アセトアニリドのp位にヒドロキシ基が付いたバージョン）に取って代わられた。

化学的には、酸とアミンが脱水縮合した-NH-CO-というアミド結合を持つアミドと呼ばれる有機化合物である。

アニリンC₆H₅NH₂と酢酸CH₃COOHが脱水縮合したものであるが、普通アニリンと無水酢酸(CH₃CO)₂Oから合成される。

C₆H₅NH₂ + (CH₃CO)₂O → C₆H₅NHCOCH₃ + CH₃COOH

この前の実験ではアセトアニリドを混酸(硝酸と硫酸の混合物)でニトロ化してp-ニトロアセトアニリドを合成しました。

C₆H₅NHCOCH₃ + HNO₃ → C₆H₄(NHCOCH₃)(NO₂) + H₂O

ちなみにアニリンはオルト-パラ配向性なので、ニトロ基で置換されるのはo-位かp-位ですが、立体で的な込み合いのためにp-位に入りやすいです。

アセトアニリドやアセトアミノフェン、アミドやニトロ化、無水酢酸との反応などは、高校化学でもかなり重要なものなので要チェック。