今日の分子No.25 ：ジベンザルアセトン

甲種危険物取扱者試験に受かった。

危険物取扱者免状はすでに乙種で1～6類まで全部とってたから、いまさら甲種取ってもあんまり意味ないんだけどね。

さてさて。昨日の実験でジベンザルアセトンを合成したので、その話で。


今日の分子 No.25 ジベンザルアセトン C₆H₅CH=CHCOCH=CHC₆H₅

ChemSketchで描画

金属への配位子として使われる。

多くの大学の化学実験でアルドール縮合の練習で合成されるようです。


水酸化ナトリウムの存在下でアセトンCH₃COCH₃と、その倍の量のベンズアルデヒドC₆H₅CHOを反応させるとアルドール縮合が起こりジベンザルアセトンC₆H₅CH=CHCOCH=CHC₆H₅が生成します。

CH₃COCH₃ + 2C₆H₅CHO → C₆H₅CH=CHCOCH=CHC₆H₅ + 2H₂O

混ぜるとすぐに反応が始まり透明の溶液がジベンザルアセトンで黄色くなりました。

2010/11/4 筆者撮影

粗結晶を取り出して再結晶すると、綺麗な板状結晶として得られました。

2010/11/4 筆者撮影