今日の分子No.15 ：酢酸

今日も高校で習う基礎的な分子について掲載します。

「今日の分子」No.15、酢酸 CH₃COOH

Jmolで描画

日本の食卓に出てくる普通の酢の主成分。

とても酸っぱくて特有の刺激臭がある。

純粋なものは、実は非常に引火しやすくて危険物指定されている。

これはカルボン酸という有機化合物群で、カルボキシル基-COOHを持つ。

カルボキシル基は電離してH⁺と-COO^-になり、酸である。

酢酸は金属、たとえばナトリウムと出会うと酢酸ナトリウム CH₃COONa となる。

またカルボン酸R-COOHはアルコールR'-OHと出会うと脱水縮合してカルボン酸エステルR-COO-R'となる。


酢酸はエタノールが二段階酸化されたもので、

CH₃CH₂OH（エタノール） → CH₃CHO（アセトアルデヒド） → CH₃COOH(酢酸)

と段階的に酸化される。体内でもお酒を飲んだときこのような酸化が起こり、最終的に二酸化炭素になる。


ちなみに酢酸と鉛の塩の(CH₃COO)₂Pbの水溶液は白くて甘いシロップ状でありこれを飲むのが一時中世ヨーロッパで流行ったらしい。

しかし言わずもがな鉛が入っているため有毒であり、音楽家のベートーベンの耳が聞こえなくなったのも、ベートーベンがこの酢酸鉛を好んで飲んでいたからだという一説がある。


--以下マニアック--

カルボキシル基は水素結合が強く、また対称性が良いため気体状態の酢酸は下図の様に一部二量体となっている。

Jmolで描画

なので見かけの物質量は小さくなるので、理想気体の状態方程式 PV=nRT に全然従ってくれない。

デュマの分子量測定法や凝固点降下も理論式に全然当てはまってくれない厄介な物質である。

理論式は、あくまでとても理想的な時しか成り立たないということを実感させてくれる分子である。