ステレオグラム～グルコース・ベンジルアルコール～

分子のステレオグラムを作ってみました！

ステレオグラムとは、二枚の少しずれた物体の絵が並べられた画像である。

これを「立体視」すると、3Dに見えるのだ！

立体視とは、例えば指を立てて目の前に持って行くと周りの景色が二重になるように、目の焦点をワザとずらしてステレオグラムを見て左右の絵を重ねるとなんと立体が浮かびあがるというものです。

やり方など詳しくは「立体視」「平行法」「交差法」等の単語でネットで検索してみてください。


さて、グルコースのステレオグラムを作ってみました。

＜クリックで拡大＞

α-D-グルコースの球棒モデルのステレオグラム
Jmolで描画。

焦点をずらして左右のグルコースを重ねると真ん中に立体のグルコースが現れると思います。

うまく浮かび上がったでしょうか？

筆者は少し画面から離れて見ると綺麗に見えます。

ピタッと合わせて、慣れるとリラックスしていても3D像は保たれると思います。

そうなると普通にそこに立体があるように、ある点（例えば上部のヒドロキシ基、とか）を注視して焦点を合わせ、しっかり見ることができるようになると思います。

あんまり長く見ていると気持ち悪くなってくるので、適当に休憩を入れましょう。


うまく浮かび上がったなら、画像の「下部」にある炭素鎖が「手前」に見え、そこについているヒドロキシ基はさらに手前に飛び出て見えると思います。

また、「上部」のメチロール基-CH₂OHは「奥」になるように見えると思います。

例えばエーテル結合をしている酸素から環にそって数えて±2番目の炭素に付いている水素原子は環に対して垂直方向に立っています。

これら水素のように（飽和の）六員環に対して垂直に立っている位置を「エカトリアル」といいます。

他にも環の下側に垂直に出ている水素やヒドロキシ基の酸素もあります。探してみましょう。

一方で、エーテル結合の酸素の手前の隣の炭素に結合している水素のように、環に対して赤道方向（要するに横方向に）出ている水素やヒドロキシ基の酸素があります。

これらの位置は「アキシャル」と呼ばれています。



このように、ステレオグラムで立体視すると結構色々わかりそうですね。

しかしあまり流行っていない理由は、見るのに技能が必要で個人差もあるのが難点だからでしょうか。


また、先ほどのグルコースは「球棒モデル」と呼ばれる、原子（球）が結合（棒）で繋がれた形の模型画像でしたが、いわゆる「空間充填モデル」のステレオグラムも作ってみました。

＜クリックで拡大＞

ベンジルアルコールの空間充填モデルのステレオグラム
WinMOPACで計算・描画

同様にすれば確かに立体視できますが、このモデルの特性上画像にモノがパンパンなのであまり面白く見えませんね。

スカスカで奥行きが伝わる球棒モデルの方がステレオグラムには適していそうです。

面白いですねぇ。

「超わかりやすい」って言ってもらって感謝

今日、昨日の来サイト状況のログを見ていると、yahoo知恵袋からこのサイトに来た記録がありました。

※ サイト管理者は、そのサイトのアクセス状況などをツールを使って分析したりできます。
例えばどの時間帯に人が多く来ているか。
どこから来ているか。（検索・リンク・お気に入り・・・）
検索ワード・フレーズはどんなだったか。
等など。

「yahoo知恵袋」や「教えてgoo」等の質問サイトの、質問への回答で当サイトがリンクされていることは何回かありましたが、今回は「リンスインシャンプー」についての質問解答でした。

これ→ 『入浴中洗髪する時間違えてリンスを頭につけてしまいました。（普段リンスは使いま...』

ここで当サイトが紹介されているのですが、


ここ、超わかりやすいサイトを紹介します。
http://chemieaula.web.fc2.com/item/rinse_in_shampoo.html


って書かれている・・・

いや～超わかりやすいと言われるとうれしいですねぇ。

このリンク先は 『リンスインシャンプーの化学』 のページですが、内容的には界面活性剤で高校化学でも重要なのでできるだけ基本からわかりやすく書いたつもりでした。

このサイト全般的に、できるだけ図・表・色を使ってわかりやすくしようと思っています。

これからも頑張ります！！

「脂」と「油」の分子モデル

以前「脂」と「油」の違いを紹介しました。
（『油脂 ～油と脂～』）

同じようなグリセリンと高級脂肪酸のエステルである油脂なのに、モノによって固体（脂）だったり液体（油）だったりします。

それはなぜかと説明するために、以前は構造式を描いてその分子の立体的な形がシス型の二重結合の有無によって違うということを説明しました。

・・・が、図が下手だし、微妙でした。

っと思っていたとき、このことを説明するとても良い図を『第3版　マクマリー　生物有機化学　生化学編』という本で見つけました。

構造式ではなく、3Dの分子モデルを使っていたので立体構造がわかりやすく、「脂」と「油」の違いが一目瞭然でした。

っということで、それがとてもわかりやすかったので3D分子モデルで図を描き直しました。


これが「脂」と「油」の構造の違いです。

「脂」である油脂。飽和脂肪酸から成る。

「油」である油脂。シス型の不飽和脂肪酸から成る。

「脂」は綺麗な形の分子ですが、「油」はイビツな形をした分子です。

これが固体か液体かを決める要因になっています。

詳しくは『油脂 ～油と脂～』をご覧ください。


ちなみにこの2分子、3Dモデルを描くのに結構時間がかかりました・・・
（ChemSketchという構造式や3Dモデルが描けるソフトを使っての筆者の手作りです。）

C-C結合は自由に回転できるので、立体構造にはたくさんの可能性があります。

求める形を目指して、微妙に角度をずらしてはオプティマイゼーション（構造最適化）を繰り返す地味な作業・・・

ちなみにChemSketchは平面の構造式を3Dに構造最適化したとき、自動的にC=Cはトランス型にしてくれてしまうようです。

シス型を求めていたので、ここを地味に手作業で直すのが結構な手間。

でも結局頑張った甲斐あってなかなか満足のいく3D分子モデルができました。

で、3Dモデルを作る作業に勤しんでいたら現在午前4時。

もう後三時間も寝る時間がねえ・・・


◎ 参考

• 『第3版　マクマリー　生物有機化学　生化学編』John McMurryら著, 丸善（2010）

「フェノール・亜鉛華リニメント」なる薬

筆者の彼女が水疱瘡（みずぼうそう）に罹ったらしい。

この手の感染症は大人になってから罹るとしんどい。

残念ながら筆者は医者でも薬剤師でもないので無力。

「お大事に～」と言うことしかできない。


さて、水疱瘡はあの特有のマメみたいなのができるのが特徴ですが、そいつの処置にフェノールC₆H₆OHと酸化亜鉛ZnOの混ぜ物を塗ったりするらしいです。
　※ 筆者は専門家ではないため、ここに書く医薬品の情報を使用の参考にすることはできません。

「フェノール・亜鉛華リニメント」という塗り薬らしいです。

皮膚そう痒症、汗疹、じん麻疹、小児ストロフルス、虫さされに対する鎮痛・鎮痒・収れん・消炎剤とのこと。


フェノールは古くは石炭酸と呼ばれ、殺菌・防腐作用を持ち明治時代はコレラの対策に用いられました。

が、フェノールは毒性があるため現在はあまり使われないようですが。


◎ フェノール C₆H₆OH

Jmolで描画

この「フェノール・亜鉛華リニメント」は塗るとまずフェノールの防腐、消毒、鎮痒作用と酸化亜鉛の収れん作用（縮む作用）の効果を発揮し、さらにしばらくして水分が蒸発すると添加されているトラガント（ある種の樹木から採れる物質）の薄膜が残って皮膚をコーティングして保護してくれるとのこと。

一口で二度おいしい、うまいこと作られた薬ですね。


◎ 参考

• 小野薬品工業株式会社 製品詳細情報「フェノール・亜鉛華リニメント」

『Tetrahedron』の今月号読んでるなう

大学が購読してる電子ジャーナルのシステムで『Tetrahedron』の最新号からいくつか論文をダウロードして来ました。

『Tetrahedron』（テトラヘドロン）とは、ELSEVIER社（エルゼビア；国際的な学術系出版社）が出版している化学のジャーナル（最新の論文集みたいなもの）です。

最新の研究を知り、自分の研究のヒントにすることは大切なことなので、ジャーナルを読むことは研究者にとって重要な習慣です。

大学が学生も自由に読めるように購読しているので、筆者ら学生は学校のパソコンを使って好きな論文をダウンロードできます。
（※ 案外学生が自由に読めるようにしてくれている大学は少ないらしいです。電子ジャーナルの購読料は高い。有難いことに筆者の大学（公立）は割とその辺はお金割いてくれてます。）


「Tetrahedron」という単語は日本語に訳すと「四面体」です。

なぜ「四面体」が化学ジャーナルの名前になっているかと言うと、よくある"化学"のイメージは炭素の四本の手が作る「四面体」かベンゼンの「六角形」だからでしょうな。

特に六角形はCMとか薬用商品の箱とかのデザインによく登場しますね。

化学嫌いの人は"あの亀の甲"を見ると虫唾が湧くそうですが（笑）

ちなみに筆者の恋人も化学構造式を見たら虫唾が湧くタイプの人です（笑）
（なんで化学ヲタクな筆者とうまくいってるんだろう・・・）


さて、今読んでるのは有機EL（ケータイの画面等に使われている発光素子；筆者の大好物）に使うために合成された或る最新物質の合成法と特性についての論文です。

ポルフィリン（植物が光合成するために使う分子クロロフィルの中枢となる化学構造）の構造を持った物質についてです。

合成法が載っているわけですが、論文に載っているこの手の合成反応には必ずと言っていいほど「Suzuki」（鈴木カップリング；去年のノーベル化学賞、2010/10/10記事参照）が使われています。

化学反応の矢印の上に「 1)Suzuki, 2)Metallation 」みたいな感じで載っています。

鈴木カップリングは簡単かつ汎用的かつ超便利な強力な反応。

確かにこんなに使われていたらノーベル賞にもなるわって程使われています。

・・・ですが、「 1)Suzuki, 2)Metallation 」って直訳すると「 1)鈴木, 2)金属化 」で、「金属化」（反応）と「鈴木」（人名）が同格に書かれているのはどうかと思ってしまいます（笑）

「Suzuki coupling」とか「Suzuki reaction」って書かないと変だろ！・・・っと思うのですが、「Suzuki」だけで「鈴木カップリング」だとわかるほど鈴木カップリングが普及しているというわけですよね。

さすが鈴木大先生・・・・

あっ、もちろんですがジャーナルは全部英語です。（至極当然、当たり前です。）

だから英語は絶対必須です。

絶対要ります。


他にも有機物太陽電池の論文もダウンロードしたので読んでます。

ジャーナルを読むと化学と英語の両方が鍛えられますね。